„Fleishman Is In Trouble” ist die Geschichte des kürzlich geschiedenen 41-jährigen Toby Fleishman, der sich in die Welt des Online-Datings stürzt und dabei all den Erfolg hat, den er in seiner Jugend nie verbuchen konnte. Doch gerade als der erste Sommer beginnt, in dem er seine sexuelle Freiheit auskosten kann, verschwindet seine Ex-Frau und lässt ihn mit ihren beiden kleinen Kindern zurück, ohne dass er eine Ahnung hat, wo sie sein könnte oder ob sie vorhat, zurückzukommen.